Османски период
В последното десетилетие на ХІV в. градът започва да се нарича със сегашното име София, а през ХV в. това наименование се налага окончателно. То е отбелязано за първи път в български официален документ през 1382 г. в златопечатната грамота (хрисовул) на цар Иван Шишман, с която той дава привилегии на Драгалевския манастир. Османското нашествие слага край на свободното развитие на града. Новата власт налага отпечатък върху цялостния облик на града. Крепостната стена е разрушена, постепенно се загубва правилната улична планировка, наследена от античността, издигат се нови обществени сгради – конакът, безистенът, кервансараят, ханове и медресата. Останките могат да се търсят и извън границите на старата крепостна стена. Там се оформят както много махали за обитаване, така и много от обществените сгради. Новите култови сгради, джамиите със своите извисяващи се минарета окончателно променят силуета на града. Освен изграждането на нови джамии като Баня Баши джамия, Буюк джамия и др., през ХVІ в. най-големите християнски църкви "Св.София" и "Св. Георги" са превърнати в джамии. В средата на ХVІ в. пътешествениците, минали през София пишат за наличието на 12 църкви и 70 джамии. Около църквите се оформят и малки некрополи. Продължавайки средновековните традиции, София се обособява като град с интензивен стопански живот, оживено занаятчийство и търговска дейност. В града се развиват повече от 60 вида занаятчийски производства – железарство, луладжийство, грънчарство, кожарство, текстилни произведения, обущарство и др. През 80-те и 90-те години на XVI в. София се споменава в различни западноевропейски документи. За нея се говори като столица на бейлербейството и като важен търговски град, незаобиколен от крепостни стени. По данни на пътешественика Дриш търговията се извършвала в открити магазини и безистени. София била също така и индустриален град с развити занаяти – текстилно производство, кожарство и шивачество, рударство, златарство и др. По това време се появва нова форма на турския феодализъм – чифликчийството. Бавно и трайно навлизат капиталистическите взаимоотношения в земеделието. При археологически проучвания в София е събрана значителна колекция от порцеланови чаши за кафе – европейско производство, предимно от порцелановите фабрики на Майсен, които до края на ХVІІІ в. са водещи в Европа.
